پلیمرهای سنتزی امروزه جزو لاینفک زندگی ما می‌باشند. به هر جا که بنگریم، از رومیزیها تا ظرفهای پلاستیکی ، کیف و کفش و لباس ، اتومبیلها ، هواپیماها و ... همه از پلیمرها ساخته شده‌اند. مونومرهای پلیمرهای سنتزی اغلب از هیدروکربنهای گرفته شده از نفت خام می‌باشند. پلیمرهای سنتزی جرم مولکولی 10000 تا 44000000 دارند.

در زیرمجموعه پلیمرهای سنتزی ، پلیمرهایی با عنوان پلیمر مصنوعی داریم. این پلیمرها در اثر انجام یک سری واکنشها بر روی پلیمرهای طبیعی بوجود می‌آیند (فرایند پلیمریزاسیون). به عنوان مثال ، سلولز که یک یک پلیمر طبیعی است، در صنعت ، چندان کاربرد دارند، اما در اثر واکنش نیتراسیون یا متیلاسیون یا استیلاسیون به موادی تبدیل می‌شود که کاربرد بسیار ارزنده‌ای دارد. به عنوان مثال ، نیتروسلولز به صورت الیاف و یا در صنایع ورنی سازی کاربرد دارد.

پلی ساکاریدها ، پلیمر مونوساکاریدها هستند. از نظر تنوع در ساختمان ممکن آنها ، به خصوص در اندازه زنجیر و انشعاب قابل مقایسه با پلیمرهای آلکنی هستند، ولی در طبیعت در ساختن چنین پلیمرهایی بسیار محافظه‌کار است. سه تا از فراوانترین پلی ساکاریدها سلولز ، نشاسته و گلیکوژن می‌باشند که از مونومر گلوکز مشتق شده‌اند.

سلولز

سلولز پلیمر بی‌شاخه است. سلولز ، پلی- - گلوکوپیرانوزید است که از طریق C-4 پیوند دارد و از حدود 3000 واحد مونومر تشکیل شده و دارای وزن مولکولی در حدود 500000 بوده و بیشتر به صورت خطی است. رشته‌های سلولزی تمایل دارند که با پیوندهای هیدروژنی چندگانه به هم متصل شوند. تشکیل تعداد بسیار زیاد پیوند هیدروژنی باعث ساختمان کاملا سخت سلولز می‌شود و به عنوان دیواره سلولی مواد زنده کاربرد موثر دارد.

نشاسته

نشاسته پلی گلوکزی با پیوند استالی است و ساختمانهای متفاوتی است. به عنوان ماده غذایی در گیاهان ذخیره می‌شود و مانند سلولز به سادگی توسط محلول اسیدی به گلوکز تفکیک می‌شود. جرم مولکولی آن از 150000 تا 600000 است.

گلیکوژن

گلیکوژن پلی ساکاریدی است با جرم مولکولی نزدیک یک صد میلیون و با شاخه‌های فرعی زیاد. این ترکیب به عنوان منبع انرژی است و از نظر بیولوژیکی بسیار مهم می‌باشد، زیرا یکی از پلی ساکاریدهای اصلی برای ذخیره انرژی در انسان و حیوانات است. این ماده در مقادیر نسبتا بالا ، بخصوص در جگر و در محلهای غیر فعال ماهیچه‌ها ذخیره می‌شود.

پروتئینها ، ماکرومولکولهایی با وزن مولکولی حدود 6000 تا 1000000 هستند و از ترکیبات ساده‌تری به نام - آمینو اسیدها تشکیل شده‌اند. - آمینو اسیدها ، اسید کربوکسلیکی است که یک گروه آمینو ، ، به اتم کربن مجاور گروه کربوکسیل ، COOH- ، آن متصل شده است. نشانه (آلفا) موقعیت گروه آمینو را مشخص می‌کند. اتم کربن مجاور گروه کربوکسیل ، اتم نامیده می‌شود. فرمول عمومی این ترکیبات به صورت زیر است:

گروه بازی است و با اسیدها ترکیب می‌شود و تولید می‌کند. بنابراین در PH کم ، آمینو اسید به عنوان کاتیون عمل می‌کند و به سوی قطب منفی میدان الکتریکی کشیده می‌شود. گروه COOH- اسیدی است و با بازها ، تولید می‌کند. بنابراین در PH زیاد ، آمینو اسید به عنوان آنیون عمل می‌کند و به سوی قطب مثبت میدان الکتریکی کشیده می‌شود.

انسولین

انسولین نمایش خوبی از ساختمان سه بعدی حاصل از ترتیب پیچیده‌ای از آمینو اسیدهاست. این هورمون پروتئینی داروی مهمی در درمان دیابت است، زیرا قادر است متابولیسم گلوکز را تنظیم کند (بیوشیمی). انسولین حاوی 51 باقیمانده آمینو اسیدی در دو زنجیر A و B است. زنجیرها توسط دو پل دی‌سولفیدی با هم در ارتباط می‌باشند. همچنین چنین اتصالی باقیمانده سیستئین را به مواضع 6 و 11 زنجیر A متصل کرده، یک حلقه ایجاد می‌کند.

هر دو زنجیر به طریقی تا می‌خورند که برهمکنشهای فضایی حداقل و برهمکنشهای الکتروستاتیکی لندن و جاذبه‌های پیوند هیدروژنی حداکثر شود. این نیروها انسجام خوبی به ساختمان سه بعدی می‌بخشند. از آنجا که بیشتر روشهای سنتزی فقط بهره کمی از این ماده بدست می‌دهند، منبع اصلی انسولین هنوز پانکراس حیوانات ذبح شده است. پیشرفت در تهیه این ماکرومولکول از طریق روشهای مهندسی ژنتیکی ادامه دارد.

با وجود اینکه موجودات حاوی تعداد بسیار زیادی پروتئینهای مختلف و اسیدهای نوکلئیک هستند اساس ساختمانی آنها ساده می‌باشد. تعداد زیرواحدهای منومری ساده که از آنها این ماکرومولکولها ساخته می‌شوند کم بوده و در تمامی گونه‌های زنده یکسان می‌باشد.پروتئینها و اسیدهای نوکلئیک ماکرومولکولهای اطلاعاتی هستند. پلی ساکاریدهای متشکل از تنها یک نوع زیرواحد یا دو واحد تکراری مختلف نمی‌تواند همانند پروتئینها و اسیدهای نوکلئیک مولکولهای حاوی اطلاعات باشند. هر چند پلیمرهای قندی کوتاه متشکل از 6 نوع یا انواع بیشتری از واحدهای قندی که به شکل زنجیرهای شاخه‌دار می‌باشند دارای انواع ساختمانی و شیمی فضایی متفاوت بوده و اطلاعاتی در خود دارند که توسط سایر ماکرومولکولها شناسایی می‌گردند.

بهم پیوستن زیرواحدها نیاز به انرژی دارد

بسیار بعید به نظر می‌رسد که اسیدهای آمینه موجود در مخلوط بتوانند بطور خودبخودی با یکدیگر ترکیب شده و ایجاد یک مولکول پروتئینی با یک توالی بی‌همتا نمایند. بر حسب قانون دوم ترمودینامیک تمایل طبیعی به سمت افزایش بی‌نظمی در جهان است. برای سنتز ماکرومولکولها از واحدهای منومری آنها ، لازم است به سیستم در این حالت انرژی داده شود. بی‌نظمی اجزای یک سیستم شیمیایی را به صورت آنتروپی بیان می‌نمایند. ماکرومولکولها نسبت به اجزای تشکیل دهنده خود دارای پایداری کمتر و نظم بیشتری هستند

بسیاری از مولکولهای بیولوژیک ماکرومولکول یا پلیمرهایی با وزن مولکولی بالا حاصل اتصال پیش سازهای نسبتا ساده به یکدیگر می‌باشند. پلی ساکاریدها ، پروتئینها و اسیدهای نوکلئیک در اثر پلیمریزاسیون ترکیبات نسبتا کوچک دارای وزن مولکولی 500 دالتون یا کمتر ایجاد می‌گردند.

استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به صابونی شدن موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی اکسیژن با جرم اتمی 18 که یک اتم ایزوتوپ است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا اسید سولفوریک) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

مومها

چربیها و روغن‌ها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول پالمتیات و دو مولکول استئارات و … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ، اسید پالمتیک (Palmitic acid) ، اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، C_18 می‌باشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.

 

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.

 

خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R^--COOR ، استر نامیده می‌شود که در آن گروه ^-R یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.

تا اوایل قرن هجدهم ، شیمیدانها معتقد بودند که ترکیبهای آلی را بر خلاف ترکیبهای معدنی ، به روشهای آزمایشگاهی (سنتزی) نمی‌توان تهیه کرد. علت اصلی این طرز تفکر ، آن بود که "برزیلیوس" (Berzelius) شیمیدان مشهور سوئدی نظر داده بود که مواد آلی ، منحصرا به کمک نیروی حیاتی موجود در سلولهای زنده حیوانی و گیاهی ساخته می‌شوند و دست بشر توانایی سنتز این دسته از مواد شیمیایی را ندارد.

این نظریه که در سال 1815 ابراز شد، به نظریه تاثیر نیروی حیاتی (Vitalisme) معروف شد و در نقش مانعی اساسی ، سالها از پیشرفت و توسعه شیمی آلی جلوگیری کرد. تا اینکه اولین بار ، "وهلر" (Wohler) شیمیدان آلمانی ، در سال 1828 ، ضمن گرم کردن ایزوسیانات آمونیوم (OCN NH₄) ، اوره را که یک ترکیب آلی است، بدست آورد. کمی بعد ، "برتلو" (Berthelo) شیمیدان فرانسوی ، متان را از ترکیب مستقیم کربن و هیدروژن منتشر کرد.

با انجام واکنشهای مشابه دیگری سرانجام شیمیدانها معتقد شدند که از نظر امکان تهیه و سنتز ، تفاوتی بین مواد معدنی وآلی وجود ندارد، بلکه با ایجاد شرایط مناسب ، انواع ترکیبهای آلی را می‌توان در آزمایشگاه تهیه کرد.

شیمی آلی از چه گفتگو می‌کند؟

شیمی آلی ، بخشی از شیمی است از ترکیبهای کربن گفتگو می‌کند. در تمام ترکیبات آلی ، کربن و تقریبا هیدروژن وجود دارد. دو عنصر اکسیژن و نیتروژن نیز در ساختار بیشتر مواد آلی شرکت دارند. همچنین عنصرهایی مانند هالوژنها ، گوگرد ، فسفر و غیره در ساختار بسیاری از مواد آلی یافت می‌شوند.

مواد آلی را بر حسب عنصرهای تشکیل دهنده آنها ، به سه دسته کلی می‌توان تقسیم کرد: هیدروکربنها ، مواد اکسیژن دار ، مواد نیتروژندار.